La Strada del Vino e dell’Olio Chianti Classico ha il suo asse portante: nella Chiantigiana, che, attraversa tutto il territorio e passa prima per Greve in Chianti, con la sua caratteristica “piazza mercatale”, poi per Panzano, con la Pieve di S.Leolino, quindi per Castellina , per Fonterutoli e infine per Siena.
Gran parte del percorso della Strada è costituito dal reticolo delle strade che collegano i centri più grandi ai borghi ed ai castelli, come quella che porta a Radda in Chianti, già capoluogo della Lega del Chianti, e poi al Castello di Brolio, dove Bettino Ricasoli dettò la “ricetta” del Chianti.
Percorrendo la Strada si possono effettuare visite guidate alle cantine e compiere esperienze di degustazione di vini, olio e salumi; nei ristoranti e nelle osterie si possono assaggiare le specialità della cucina chiantigiana.