A Spasso per i borghi della Val d'Orcia Abbadia San Salvatore, punto di partenza per la vetta del Monte Amiata, che prende il nome dall'antica abbazia benedettina che ospita, inoltre opere di notevole interesse; Buonconvento, il cui borgo conserva parte delle antiche mura, ed edifici di valore storico e artistico, si segnalano il Museo della Mezzadria e il Museo dell'Arte Sacra.
Castiglione d'Orcia, ricco d'arte e storia, che con la sua Rocca di Tentennano, prestigiosa sede della Strada del Vino Orcia, domina l'intera valle.
Chianciano Terme, noto per le sue acque termali, ospita un interessante centro storico, da non perdere è il Museo Etrusco; Montalcino, città del vino rinomata nel mondo, dominato da una fortezza trecentesca, possiede un centro storico medievale d'importanza storica e d artistica.
Pienza, conosciuta come la "città ideale" di Pio II, oggi patrimonio dell'umanità UNESCO, affascina con i vicoli sinuosi, il Palazzo Piccolomini ed il Duomo, da non perdere una visita a Monticchiello; Radicofani, si staglia con il suo caratteristico profilo e la Fortezza con la mitica Rocca di Ghino di Tacco, il brigante gentiluomo celebrato dal Boccaccio e da Dante.
San Casciano dei Bagni, piccolo borgo medievale, famoso per le sue terme medicee e per le mille sorgenti termali sparse nella campagna; San giovanni d'Asso, porta d'accesso alle Crete di Siena, sulla sommità del colle svetta un suggestivo Castello dove ha sede il Comune e il singolare Museo del Tartufo.
San Quirico d'Orcia, di origine medievale, tappa della via Francigena, ha un importante centro storico, da non perdere Palzzo Chigi, gli Horti Leonini e la Festa del Barbarossa.
Sarteano, con una bella chiesa rinascimentale, tipico borgo toscano ospita la celebre Giostra del Saracino, gioco equestre che si svolge il 15 agosto di ogni anno; Torrita di Siena, a cavallo tra la Val d'Orcia e la Val di Chiana, dove sono ancora visibili le torri dell'antica cinta muraria, a San Giuseppe vi sorprenderà con il Palio dei Somari.
Trequanda, con il suo castello duecentesco domina una campagna sconfinata dove riscoprire il sapore della tradizione toscana, quasi ci scordavamo il museo della terracotta.
Tra le dolci colline della nostra strada del sogno divertitevi a scoprire le cantine, le fattorie, le osterie i luogi di ristoro dei nostri soci e per una volta non abbiate paura di perdervi nei luoghi del sogno.
